Diego Velázquez de Cuéllar spanyol hódító 1515-ben alapította meg Havannát Kuba szigetének déli partvidékén, a jelenlegi Surgidero de Batabanó városka helyén. A város, mármint Havanna, 1519-ben került át jelenlegi helyére, a Carenas öböl partjára.
 

Havanna eredetileg kereskedelmi kikötőváros volt, 1607-ben lett a Kuba fővárosa, egyben az új-világi spanyol gyarmatok központi kikötője is.
 

Havannát 1538-ban felégették, 1553-ban és 1555-ben teljesen kifosztották a kalózok. 1762-ben, a hétéves háborúban, Nagy-Britannia szerezte meg a hatalmat a város fölött, megnyitotta a kikötőt a szabad kereskedelem részére és ezerszám szállítottak ide rabszolgákat. A háború végét követő évben azután a várost elcserélték Floridára.

A spanyolok, Havanna visszaszerzése után az amerikai kontinens legjobban megerősített városává építették ki.
 

Az 1920-as években, az Egyesült Államokban érvényben lévő alkoholtilalom idején Havanna, Montreállal együtt, az amerikai állampolgárok népszerű kirándulóhelyévé vált; az itt működő night clubok és a szerencsebarlangok túlélték a tilalom feloldását, de a legtöbb ilyen szórakozóhelyet bezárták az 1959-es kubai forradalom után. Fidel Castro 1959. január 8-án, a Szabadság Konvojjal érkezett a városba és Havanna lakói nagy örömmel fogadták érkezését.
A Szovjetunió felbomlása miatt Kuba igen nehéz helyzetbe került, hiszen a szigetország kizárólag onnan tudott beszerezni nagyszámú terméket, és ekkor ez a lehetőség megszűnt.
 

1991-ben Havannában tartották meg a Pánamerikai- és Karibi Játékokat.

Napjainkra Havanna legtöbb épülete gyakorlatilag romos állapotba került, szinte mindet teljesen fel kellene újítani. Ennek ellenére Havanna különös vonzerővel, hangulattal bír. Havannában igen barátságos emberek élnek, a világ egyik legvendégszeretőbb városa. Minden évben, júliusban, a Moncada laktanya megtámadásának évfordulóján rendezik meg a havannai karnevált, amely tulajdonképpen egy hatalmas, az egész városra kiterjedő fiesta, ahol a résztvevők másnap reggelig mulatnak a Malecónon.